Здравствуйте. Можно, вариант 1 предпочтительнее в случае отсутствия ужесточителя, но поскольку у Вас ужесточитель в этой области, то можно любой из вариантов, делайте как Вам удобнее.
Да, в этом случае в САПР необходимо создать два слоя маски для этой стороны, например TopMask и TopCover, в принципе как назовёте - не важно, главное в описании указать назначение слоёв.